Cristiano Ronaldo ternyata pernah berada sangat dekat dengan kepindahan ke AC Milan pada tahun 2018. Kesepakatan awal bahkan disebut sudah tercapai antara pihak klub, Real Madrid, dan agen sang pemain sebelum akhirnya transfer tersebut gagal terwujud. Momen ini terjadi sebelum Ronaldo akhirnya memutuskan bergabung dengan Juventus pada musim panas tahun yang sama.

Proses negosiasi tersebut diungkap oleh mantan direktur olahraga AC Milan, yang menjelaskan bahwa pembicaraan berjalan cukup serius dan positif sejak awal. Dalam beberapa pertemuan, pihak Milan dan perwakilan Ronaldo bahkan sudah membahas proyek besar yang ditawarkan kepada sang pemain. Ronaldo disebut menunjukkan ketertarikan kuat meski saat itu AC Milan tidak bermain di Liga Champions.

Salah satu faktor yang membuat pembicaraan berjalan mulus adalah ambisi besar Ronaldo untuk mencoba tantangan baru. Ia dikabarkan terbuka untuk bermain di kompetisi Liga Europa dan tetap memiliki motivasi tinggi untuk meraih gelar bersama klub barunya. Bahkan, nilai transfer dengan Real Madrid yang mencapai sekitar 100 juta euro disebut tidak menjadi hambatan besar dalam proses tersebut.

Meski semua kesepakatan awal sudah hampir selesai, transfer akhirnya gagal terjadi karena perubahan keputusan dari pihak pemilik klub. Keputusan tersebut membuat AC Milan mundur dari negosiasi, sehingga peluang mendatangkan Ronaldo pun tertutup. Pada akhirnya, Juventus menjadi klub yang berhasil mengamankan tanda tangan sang megabintang dan mencatat salah satu transfer terbesar dalam sejarah sepak bola Italia.